הארה מסוכות המדבר

בכל שנה ושנה, בשעה שישראל יושבים בסוכה, מתעוררת הארה מאותה ישיבה בצל ענני-הכבוד בעת יציאת מצרים; הארה שהיא למעלה מן הטבע.

(שפת אמת)

נענוע וזעזוע

הסביר הרבי הרש"ב מליובאוויטש: יש ביטוי - 'תנועה של תשובה'. אין הכוונה שהתנועה מביאה את התשובה, אלא שהתשובה מנענעת את האדם ומזעזעת אותו. כך אחרי התשובה של יום-הכיפורים בא בחג-הסוכות הנענוע והזעזוע.

המצווה החביבה

כאשר היה רבי מרדכי מלכוביטש נכנס בלילה הראשון של חג-הסוכות לסוכה, היה נופל על הקרקע, מנשקה ונאנח: איך ידרוך גוף מגושם על המצווה החביבה, מצוות סוכה?!

אסיף רוחני

כל ענייני הגשמיות הם בבואה וצל לרוחניות. חג-הסוכות, שהוא זמן האסיף של תבואת השדה בגשמיות, משמש בבואה לכך שכל התורה המצוות והמעשים טובים שאדם קונה לעצמו כל ימות השנה, מתאספים בחג-הסוכות.

(שם משמואל)

שיישן בסוכה

כאשר היה הריי"צ מליובאוויטש ילד קטן לקחו אביו, הרבי הרש"ב, באחד מלילות ימי סוכות להתוועדות חסידית בסוכה. אימו הרבנית חסה עליו ואמרה שהילד צריך לישון. ענה לה הרבי: אין דבר, שיישן בסוכה, וכשיגדל - לא ירצה בעצמו לישון.

לאחר הטהרה

מצוות סוכה ניתנה לאחר יום-הכיפורים, כי לאחר שכל גופו של האדם נטהר ביום-הכיפורים, מכניסים אותו אל תוך מחיצות המצווה.

(חידושי הרי"ם)

המצטער - שיצא

על ההלכה "כל המצטער פטור מן הסוכה" אמר רבי לוי-יצחק שניאורסון בדרך צחות: "כל המצטער" - כלומר, אדם שיכול להצטער ממצווה זו ששמה סוכה, מכל סיבה שלא תהיה, אומרים לו - פטור אתה מן הסוכה, כי אינך ראוי להימצא במקום נעלה כזה.

דרך-ארץ לפני הסכך

אצל הרבי המהר"ש מליובאוויטש היה משרת ושמו יוסף-מרדכי, שהיה משרת גם אצל אביו, ה'צמח-צדק'. פעם אחת נכנס יוסף-מרדכי לסוכתו של הרבי כשהוא שרוי בכעס. אמר לו הרבי: יוסף-מרדכי, אמנם אתה 'מיוחס', אבל צריכים להיות בדרך-ארץ לפני הסכך, כי הסכך אינו אוהב כעס.

(חתם סופר)